Şarples epoksidləşməsi
Şarples epoksidləşməsi — Şarples epoksidləşməsi (çox vaxt Şarples asimmetrik epoksidləşməsi üçün SAE kimi qısaldılır [1]) sintetik üzvi kimyada reaksiyanın adıdır. Katalitik asimmetrik reaksiyalar qrupuna aiddir. Prokiral birləşmələrdən başlayaraq məhsulun yalnız bir enantiomeri seçici şəkildə əmələ gələ bilər; bu enantio- və diasteroselektiv reaksiyadır. Reaksiya allil spirtlərindən 2,3-epoksi spirtləri verir. Bu məhsullar həm epoksi, həm də spirt qruplarını ehtiva edir və bir çox digər maddələrin sintezi üçün başlanğıc material kimi xidmət edə bilər.
(Qeyd: Barry Sharpless 2001-ci ildə William S. Knowles və Ryoji Noyori ilə paylaşdığı asimmetrik oksidləşmə reaksiyalarına dair tədqiqatlarına görə Kimya üzrə Nobel Mükafatını aldı.)
Şarples epoksidləşməsi: Məhsulun mütləq konfiqurasiyası epoksidləşmənin hücum tərəfini təyin edən dietil tartratın (DET) konfiqurasiyasından asılıdır (Si/Re — prokirallığa bax).
Adetən, Şarples epoksidləşməsi [2] dixlorometanda −78 °C-də aparılır. Substrat birli və ya ikili allil spirtidir. Oksidləşdirici maddə hidroperoksiddir, ən çox tret-butil hidroperoksiddir. Stereoselektivliyi induksiya edən kompleks katalitik miqdarda tetraizopropil ortotitanat (titan (IV) izopropoksid, 5–10 mol %) və enantiomerik təmiz dietil tartratın (dietil tartrat [DET], 6–12 mol %) əlavə edilməsi ilə əmələ gəlir.